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小さなライブハウスでコンサートを開きながら歌手を夢見る。

みたいなイメージです。

演歌歌手のドサ回りという感じのほうがしっくりきます。

小さなことからコツコツと。といった感じですね。

work the small towns

（下積みの一環で）どさ回りす

work at the small townsの省略です。

a cub

1. 狐や熊やトラなどの幼獣、
2. 若造、見習い、新米

a cub reporter「新米/駆け出しの新聞記者」

例）

He worked the small towns as a cub reporter.

彼は駆け出しのの新聞記者としてどさ回りを行った。

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play the small towns

（芸能やスポーツで）どさ回りする

例）

She’s been through a lot playing the small towns.

彼女はドサ回りをしながら苦労した。

pay one’s dues（米俗）

下積み仕事をしっかり経験する

pay one’s dues to society

刑期をつとめあげる

例）

You’ve got to pay your dues to make it.

成功するためには下積みをつまなければならないぞ。

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