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with a shady past
脛に傷持つ
shadyは「影になった（暗い）」の他にも
「胡散臭い」「怪しい」という意味がります。
例）
shady past「いかがわしい過去」
例）
He is a person with a shady past.
彼は脛に傷のある人物だ。
a person with a scarは「実際に体に傷がある人」
と文字通り取られる可能性が高いので使用注意。
bear a scarも「実際に傷がある」と取られる可能性が高いので
文脈を考慮に入れて使う必要があります。
例）
There was something sad about him. He seemed to bear a scar.
彼はどこか影のあるやつだった。なにか心に傷を抱いてるような感じで。
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a blot
経歴や戸籍の傷
汚点
a blot on the landscapeは「景観などを損なうもの」
例）
He was a blot on his family.
彼は家族の汚点だった。
a skeleton in the closet
知られたくない物や事
incident
「いつもと異なる/不快な出来事」
「事件」
例）
The incident was a skeleton in the closet among them.
その事件は彼らにとって知られたくないことだった。
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