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have known both the bitter and the sweet

酸いも甘いも知っている（体験済み）

例）

They must have known both the bitter and the sweet.

彼らは人生の酸いも甘いも知っていたに違いない。

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have looked at life from both sides

人生の楽しい面も辛い面も見てきた

→酸いも甘いも知っている

例）

He had looked at life from both sides.

彼は人生の酸いも甘いも知っていた。

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