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have known both the bitter and the sweet
酸いも甘いも知っている(体験済み)
例)
They must have known both the bitter and the sweet.
彼らは人生の酸いも甘いも知っていたに違いない。
have looked at life from both sides
人生の楽しい面も辛い面も見てきた→酸いも甘いも知っている
例)
He had looked at life from both sides.
彼は人生の酸いも甘いも知っていた。
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