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have not learned one’s lesson
懲りない
→性懲りもない
例)
He hasn’t learned his lesson drinking all day.
彼は性懲りもなく一日中酒ばかり飲んでいる。
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have learned one’s lesson
教訓を得る
→懲りる
例)
He has learned his lesson after his hard work had ruined his health.
ハードワークで体を壊した後彼は教訓を得た。
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not know when to quit
止めるときがわからない
→性懲りもなく〜する
例)
He’s been gambling not knowing when to quit.
彼は性懲りもなくギャンブルやってるよ。
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